La temporada 1989-1990 pasará a la historia por haber sido en la que el Cádiz llegó más lejos en Copa del Rey, entonces los amarillos –entrenados por David Vidal-, alcanzaron por primera vez en su historia las semifinales. Fue un largo que camino que comenzó superando a Mollerussa, Barcelona B, Betis y Sporting de Gijón. Pero se cruzó el Real Madrid y se impuso en Carranza (0-1) y en el Bernabéu (3-0).

Hasta en dos ocasiones el equipo ha llegado a ser cuartofinalista copero. La primera ocasión había sido un año antes, y curiosamente también después de haber superado al Real Betis. El verdugo en abril de 1989 fue el Real Valladolid, que ganó 2-1 en Zorrilla, y aunque los amarillos vencieron 1-0 en Carranza, se impusieron en los penaltis para continuar adelante, ya que entonces no servía el valor doble de los goles conseguidos como visitante.

La actual será la duodécima vez que se alcanzan los octavos de final, la realidad es que se cayó eliminados en ocho de ellas. Fue en 1959 la primera ocasión en la que la Copa llevó al Cádiz a esa eliminatoria. Un hito histórico para un equipo de Segunda División. Eliminar a Alavés (5-1) y Las Palmas (3-2), dio pie a enfrentarse al Granada en octavos con una superioridad aplastante de los nazaríes que en mayo vencieron 6-0 en Los Cármenes y 3-4 en Carranza. Ese Granada llegaría por primera y única vez en su historia a jugar la final, cayendo 4-1 ante el Barcelona en un partido jugado en el Bernabéu.

Para encontrar la última ocasión en la que se alcanzaron los octavos hay que recordar la polémica de la alineación indebida de Denis Cheryshev en dieciseisavos ante el Real Madrid, que supuso la eliminación de los blancos. En la siguiente eliminatoria el Celta de Vigo, que llegaría a semifinales, impuso una lógica superioridad venciendo por 5-0 la eliminatoria. El gran premio cadista llegaría meses después con el ascenso a Segunda.